翌年孟春，江南甄夫人来访，贾宝玉梦见甄宝玉。因忧虑林黛玉终身大事，丫鬟紫鹃以情辞试探贾宝玉真心，致其急痛迷心。清明时节，贾宝玉病愈。四月二十六日，红香圃设午宴，香菱斗草时弄脏了石榴裙，贾宝玉让袭人找来一件裙子给她换上。怡红院夜宴，贾宝玉与姐妹们开怀畅饮。次日，贾宝玉与邢岫烟论道，回赠妙玉字帖。自秋及冬，贾宝玉感伤二尤悲剧，弄得神色若痴，语言常乱。
又是一年仲秋，贾宝玉历经抄检大观园诸事，作《芙蓉女儿诔》《紫菱洲歌》寄托忧思。薛蟠新娶夏金桂，贾宝玉为香菱命运担忧。因这些羞辱惊恐悲凄，故酿成一疾，卧床不起，养病四个月。听闻夏金桂用计迫害香菱，贾宝玉特往天齐庙求疗妒方。
大故迭起
贾宝玉两番入家塾。林黛玉梦魇的同时，贾宝玉也梦魇，一叠连声嚷心疼，只说好像刀子割了去的似的。元春染疾，再问金玉缘。通灵宝玉夜放红光，喜信发动。北静王仿制通灵宝玉相送。宝黛谈禅，贾宝玉道“任凭弱水三千，我只取一瓢饮”。蒋玉函回京演出，贾宝玉赞其“极是情种”。
怡红院海棠反季节开花，通灵宝玉丢失。妙玉扶乩云“入我门来一笑逢”，探春解曰：“若是仙家的门，便难入了。”外头闲人送来赝品假玉，致贾宝玉疯癫。因贾元春薨逝、王子腾被药死、贾政赴任在即，贾母、王夫人只得采纳凤姐掉包计，成全贾宝玉与薛宝钗的金玉姻缘。掉包计实施前，凤姐故意试探，贾宝玉道：“我有一个心，前儿已交给林妹妹了。他要过来，横竖给我带来，还放在我肚子里头。”傻大姐泄密，宝黛最后一次谈禅，林黛玉问：“宝玉，你为什么病了？”宝玉笑道：“我为林姑娘病了。”金玉成婚当天，林黛玉泪尽而逝。婚后，贾宝玉到潇湘馆哭灵。探春远嫁，贾宝玉感离情。
元宵节，贾府获罪抄家。宝钗生日，贾宝玉往潇湘馆悼念林黛玉。贾母病危，临死前传汉玉玦与贾宝玉。闻得妙玉被劫，贾宝玉悲伤叹惋。
悬崖撒手
甄宝玉见面谈仕途经济，令贾宝玉失望。和尚送来通灵宝玉，引贾宝玉梦入真如福地（系太虚幻境变形），重阅金陵十二钗判册，领悟三世情缘。
宝钗借“赤子之心”之词含功名讽谏之意，贾宝玉醒悟“从此而止，不枉天恩祖德”，于是用心攻书，如期赶考。进场前跪别王夫人，揖别李纨，话别宝钗。出场后失踪，外头喜报中第七名举人。常州毗陵驿，贾宝玉披着大红猩猩毡斗篷拜别贾政，临去作歌云“我所居兮，青埂之峰”。
贾政回京启奏，圣上给贾宝玉赏了个文妙真人的道号。甄士隐说“宝玉，即‘宝玉’也”，尘缘已满，仍是一僧一道携归青埂峰，形质归一。
遗腹子贾桂，与李纨之子贾兰合为兰桂齐芳。
