母逝定情
崇祯十五年春，小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，闭门不出。辟疆到时小宛已奄奄一息。冒辟疆满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己几次寻访都吃了闭们羹的经过，董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手。
翌日，冒辟疆忍不住又雇舟来到小宛家，两人并没有约定，小宛却笑盈盈地站在门外相迎，一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒辟疆今天会来。小宛将冒辟疆迎进了屋，奉上茶，牵着他的手说：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮。冒辟疆此行还需到南京参加乡试后再回家乡，他与董小宛约好，一等乡试结束，就马上返回苏州为她赎身，再相伴回到如皋。
小宛母亲去世后，与冒辟疆的恋爱嫁娶中，董小宛处处主动，焕发出向往自由、寻觅真情的个性光彩；而冒辟疆事事举步踌躇，显露出一个大家公子以自我为中心的人格弱点。
苏州赎身
冒辟疆带着小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。
嫁入冒门
小宛嫁入冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。马恭人（辟疆母）和苏元芳（辟疆妻）特别喜欢小宛，而小宛也很恭敬顺从。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。
小宛初进冒家，见董其昌仿钟繇笔意为辟疆书写的《月赋》，非常喜爱，着意临摹。接着到处找钟繇的字帖。后来觉得钟繇的字体稍稍偏瘦，又看到他的《戎辂表》将她推崇的关羽称为贼将，便废钟帖而改学曹娥碑，每天几千字，从不错漏。
小宛曾替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面，也为苏元芳登记柴米油盐的用项及银钱出入。
小宛画的小丛寒树，笔墨楚楚动人，（15岁时作品《彩蝶图》现收藏在无锡市博物馆，上有她的题词）。到如皋后，她保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏。后来逃难途中，仍把书画藏品捆载起来，随身带走。
小宛最令人心折的，是把琐碎的日常生活过得浪漫美丽，饶有情致。小宛天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。用一小壶芥茶温淘米饭，再佐以一两碟水菜香豉，就是她的一餐。辟疆却喜欢甜食、海味和腊制熏制的食品。小宛为他制作的美食鲜洁可口，花样繁多。她不仅在中间加上适量的食盐和酸梅调味，还采渍初放的有色有香的花蕊，将花汁渗融到香露中。这样制出的花露入口喷鼻，世上少有。其中最鲜美的是秋海棠露。海棠本无香味，而小宛做的秋海棠露独独是露凝香发。酒后，用白瓷杯盛出几十种花露，不要说用口品尝，单那五色浮动，奇香四溢，就足以消渴解酲。
战乱流离
宁静和协的家庭生活刚刚过了一年，李自成攻占北京，清兵人关南下，清军肆虐无忌，冒家险遭涂毒，家产丢得一干二净。小宛随夫一路南逃。
战乱过后，冒家辗转回到劫后的家园，缺米少柴，日子变得十分艰难，多亏董小宛精打细算，才勉强维持着全家的生活。就在这节骨眼上，冒辟疆却病倒了，下痢兼虐疾，把他折磨得不成人形。
疟疾发作寒热交作，再加上下痢腹痛，冒辟疆几乎没有一刻能得安宁。为照顾他，董小宛把一张破草席摊在床榻边作为自己的卧床，只要丈夫一有响动，马上起身察看，恶寒发颤时，她把丈夫紧紧抱在怀里；发热烦躁时，她又为他揭被擦澡；腹痛则为他揉摩；下痢就为他端盆解带，从没有厌倦神色。经过五个多月的折腾，冒辟疆的病情终于好转，而董小宛已是骨瘦如柴，仿佛也曾大病了一场。
日子刚刚安稳不久，冒辟疆又病了两次：一次是胃病下血，水米不进，董小宛在酷暑中熬药煎汤，紧伴枕边伺候了六十个昼夜；第二次是背上生疽，疼痛难忍，不能仰卧，董小宛就夜夜抱着丈夫，让他靠在自己身上安寝，自己则坐着睡了整整一百天。
与世长辞
艰难的生活中，饮食难饱，董小宛的身体本已虚弱，又加上接连三次照料丈夫的病痛，冒辟疆病愈后，她却病倒了。由于体质已极度亏虚，冒家多方请来名医诊治，终难凑效。顺治八年正月，在冒家做了九年贤妾良妇的董小宛终于闭上了疲惫的眼睛，在冒家的一片哀哭声中，她走得是那样安详。
