四海讲学
乾隆四十一年（1776年），姚鼐挚友、时任两淮盐运使朱孝纯在扬州梅花岭侧重修梅花书院，并亲笔题字镌刻在匾额之上，邀姚鼐前往担任掌院。[7-8]在梅花书院期间，姚鼐与友人亦时常来往，一同游览当地名胜。担任掌院之时，姚鼐以自己的古文义法教授学生写作知识，并为学生授课编纂了《古文辞类纂》一书，以便于弟子学习。他为梅花书院的长久发展、名声传播以及自己文学理论主张的发展作出了巨大努力。不到两年，朱孝纯因病辞官，姚鼐因继室张氏病逝而辞去教职而去。
乾隆四十五年（1780年），姚鼐主讲安庆敬敷书院，在执掌敬敷书院期间，他选取了明朝隆庆万历年间到清代的诗文251篇，合集编成《四书文选》一书来供学生学习，目的就在让学生们阅读经史，明白其中的道理，学习文章行文的体格和方法。
乾隆五十三年（1788年），姚鼐受徽州知府邀请而前往紫阳书院主讲。当地环境清幽，气氛安逸，给姚鼐留下了较为深刻的印象。在这里，姚鼐传播自己的为学理念，坚持自己的教育理念，使程朱理学的影响进一步扩大。
乾隆五十五年（1790年），姚鼐主持钟山书院，此时其古文已荣誉满天下，故一时四海学人蜂拥钟山书院，以得到姚鼐授业指导为幸。除嘉庆六年至九年期间（1801—1804年）回到敬敷书院时，姚鼐一直在钟山书院授业直到去世，这段时间正值钟山书院的鼎盛时期。在钟山书院授课期间，姚鼐培养了大量门生弟子，桐城派的骨干力量也是此时逐渐发展起来，如“姚门四杰”梅曾亮、管同、姚莹、方东树等都是在此时跟随姚鼐学习。
巨匠辞世
嘉庆十五年（1810年），八十岁的姚鼐赴江南乡试鹿鸣宴，仍耳聪目明，齿牙未豁，见者以为是神仙中人。
嘉庆二十年九月十三日（1815年10月15日），于年初染疾的姚鼐病逝于南京钟山书院，门人百余名共同为其治丧，归葬桐城杨树湾，享年八十五岁。在他去世时，桐城派在古文上的地位已无可撼动，成为主盟清代尔后百余年的主流学派。
