中平元年（184年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，张飞初战就获胜，崭露头角。关羽与张飞同在其中。三人情同兄弟，刘备坐下时，二人常不辞辛劳随身守护，有时一站就是大半天。刘备辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗公孙瓒，刘备被封为平原相，时关羽、张飞任别部司马，分统部曲。建安元年(196年)，袁术攻打刘备，争夺徐州。
刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，为张飞所杀，于是城中人人自危，颇为混乱。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军而至。
刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人，吕布不安，又率来攻，刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合，打败吕布。
197年6月，曹操击败吕布，被任命为中郎将。后来刘备再依袁绍、刘表，最后屯兵于新野。几年后，刘表死，曹操南下，刘备弃新野行陆路南逃，曹操派出精骑兵追了一日一夜，在当阳桥上，刘备弃妻先逃，张飞带领二十骑拒后，张飞断桥、立于河边，大叫：“身是张益德也，可来共决死？”赤壁之战后，刘备夺下荆州四郡，任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
后来刘备入益州，不久与刘璋反目。建安十八年（213年），张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入蜀增援。到达江州，遇上刘璋大将严颜，严颜被张飞生擒，严颜拒降的豪气感动了张飞，被张飞引为上宾。大军继续分定诸郡县，于次年（214年）五月推进至成都，与刘备会合。刘备成为蜀主，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。
218年，曹操击败张鲁后，曹营名将张郃率军进入益州东北部，此地虽属益州但向来为张鲁的领地。刘备遂任张飞为巴西太守，出兵争夺，两军对持五十多日。后来，张飞率精兵万多人，邀张郃军交战，因山道狭窄，前后不能相救，张郃大败，弃马与十余人爬山退还南郑，张飞此战不仅拓增刘备方领土，更使保住蜀地门户，使益州转危为安。
张飞随即参与攻打汉中的战事。219年，刘备据有汉中，称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十二月，关羽被孙权所杀。
221年，刘备称帝，张飞封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为夺回荆州，东征东吴，张飞在阆中准备出兵会师江州。临近出发时，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，更带同其首级奔赴孙权，刘备闻得张飞都督有表，大叫：“噫！飞死矣。”蜀汉怀帝刘禅于景耀三年（260年）追谥张飞为桓侯。
其尸体躯干被埋葬在阆中，头颅埋葬在云阳，并分别建有张桓侯祠和张桓侯庙。张飞并不像我们想象的那样愚蠢，在许多地方他还是相当聪明细心的！
如，他义释严颜之前。严颜的手下曾潜伏在张飞手下，张飞察觉后，并不是暴怒要杀那个士兵。而是在利用它。他在战略部署时，特意高声说：“今天抄小路突袭严颜！”间谍听见，回去报告严颜。严颜率兵入小路攻打张飞发现是个假的，大惊。真张飞从树林间冲出生擒严颜。
还有一个故事，可参阅《三国演义》第七十回——猛张飞智取瓦口驿老黄忠计夺天荡山。
