结合脂批，按照曹公一贯的“草蛇灰线，伏脉千里”的行文思路，联系红楼十二曲里的湘云曲子“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长”来看，史湘云后来应该是嫁给了卫若兰的，且是宝玉捡的这个麒麟做了“良媒”，就像蒋玉菡送给宝玉的汗巾子，后来成了袭人嫁给蒋玉菡的伏线一样，但二人有没有“因麒麟伏白首双星”呢？
结合湘云命运判词“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”以及“终久是云散高唐，水涸湘江，这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”曲子来看，史湘云没有与卫若兰白头到老，更可能是像宝钗一样，年纪轻轻就守了寡，卫若兰或死于疾病或死于战争。
且湘云曲后，甲戌本脂批总结说：悲壮之极，北曲中不能多得。可见，史湘云的命运结局并不好，但为何回目中有“因麒麟伏白首双星”呢？如果陪她走到最后的不是卫若兰，还会是谁？红学泰斗周汝昌老先生有一个观点：即贾府被抄家后，宝玉沦为乞丐，湘云死了丈夫到处漂泊，后来两人相遇，结为夫妻，这样解释“因麒麟伏白首双星”似乎就通了，如果按照曹公行文思路来看，有没有这种可能呢？
我个人以为不太可能，因为前八十回中，并没有直接的文字透露宝玉和湘云之间有男女之情，且脂批多次透露，宝玉在与宝钗成婚后不久，贾府败落，他最后是“悬崖撒手”“出家为僧”。我们可以想像，宝玉既然舍得下宝钗，又怎么可能再跟湘云结合？因为湘云和宝钗对宝玉来说，是一路人，是一直劝他要走仕途的人。他怎么可能放着好好的宝钗不要，专门去找湘云结为夫妻呢？
作家张爱玲考证出来的观点是，第三十一回是早本红楼，曹公原本要写的湘云是与卫若兰白头到老的，但后来插进了第五回宝玉神游太虚幻境，既然十二钗都入了薄命司，那就不应该有人有幸福的结局，所以湘云的判词被修改成是年轻守寡或被迫成为船妓这样凄凉的结局，而第三十一回目没有修改，保留了下来，于是就成了湘云命运自相矛盾的地方。
87版红楼梦对湘云的结局设定，即是湘云后来沦为船妓，宝玉从狱神庙出来后，在江边遇到了落难的史湘云，二人见面抱头痛哭，但也仅限于此，此后不久，宝玉即看破红尘，或者说尘缘已满，一个冬日的早上，出走后就再也没回来。这似乎更符合曹公设计的结局。
关于湘云最终的结局，有人说是守寡，有人说是被卖为船妓，争议很大。我个人以为，不管怎么说，史湘云都是公侯家的千金，她不太可能被卖为船妓后，还能苟活人世，也许是不堪侮辱，遂投江自尽，应了“湘江水逝楚云飞”的命运判词。但从其红楼梦曲来看，应该是丈夫死后，守了寡，所以有“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤？”说的是湘云在守寡后的生活现状。
不管史湘云是何种结局，有一点可以确定的是，她最后没有跟卫若兰白头到老，也没有跟宝玉结为夫妻，而是投江自尽或年轻守寡，只有这样，才符合十二钗薄命的结局。
