至于他是如何得罪了朱棣，那就说来话长了，而且事例亦是多多，但最关键的是他在太子的站边上，没有弄清楚朱棣的喜好，坚持按照“立嫡以长”的原则，尽管后来的事实证明他是对的。
此事朱棣是专门在私下里征求过他的意见，也接受了他的建议，然而，这解缙为了确保太子之地位稳固，不断地在朱棣耳边替太子说好话，而偏偏朱棣又对次子的感觉越来越好，于是认为解缙是在离间骨肉关系，对他的恩礼逐渐衰退。
在此期间，他得罪的一众官员便趁机行诬陷事，将一堆地罪名加在了他头上，于是朱棣便将他贬去交趾做参议，这个地方可算是中国最南部的郡县了，也是贬官最远之处，当年唐朝大诗人王勃的父亲就是被贬此地，王勃去探望，在回来时溺海而亡。
在那边远之地其实也算是解缙的福分了，天高皇帝远，要是老老实实地在那儿做做学问写写诗，倒也其乐无穷，但人要倒霉喝水都塞牙，解缙不知道有什么事要回京，这时的朱棣正北征蒙古，解缙就去拜见了太子后径直返回。
历代官员私谒太子都是大罪，于是被人检举，朱棣震怒，立即被逮入诏狱，拷打备至，同时还牵连了一大帮人，可能解缙要年轻些，挺了过来，而那些人皆死于狱中。
皇家冷血，朱棣将解缙丢进天牢后，自己忙于那不世之武功，弄他那些五征漠北之些面子工程去了，可能早将这位解才子给忘记了。
他在狱中呆了五年，不料有一天，锦衣卫统帅纪纲呈上囚犯名册，皇上见到解缙的名字，便说：“解缙还在世吗?”纪纲于是用酒将解缙灌醉，埋在雪中，一代才子，惨死雪中，终年47岁。
朱棣对解缙应该还算宽容，只是将其抄家，妻儿宗族全部发配辽东，而没有象当时惯用的灭族之酷刑，也算对得起这解缙了。
解缙和方孝孺为同时代才子，都是名满天下的大人物，方孝孺拒不替朱棣写即位诏书而惨遭磔刑;当然，他不写，自有人写，后来写诏书之人便是这解缙了，所以，后世之人对方孝孺是满满地同情和敬仰，而对解缙就有些不耻之意了。
解缙这人吧，如果往好处说，感觉他是不谙世事，不圆滑，还稍稍带点耿直之意，他年少登朝，才大气高，任事直前，有人说他是表里洞达但细细品味的话，却又总有些异样，似乎一辈子都没长大一般。
但说起其人品，还是很有点让人瞧不起的地方，朱棣攻入南京之时，他同一帮江西官员去太庙恸哭，高喊着同朱棣不共戴天，要以死殉国，谁知，在哭声未定之时，他却骑了匹快马，猴急猴急去拜见新老板，史载“缙驰谒，成祖甚喜”，其有才无德，表里不一的媚骨之状昭然若揭。
朱棣作为庶出，其母乃高丽进贡来的妃子，实在是没有资格继位大统，这解缙仗着一支秃笔，硬是将这朱老四改为马大脚所生，正宗嫡出，而将朱标改为庶出，以示朱棣本来就应继皇统，这睁眼说瞎话之举，当然也为后世之不耻。
时人将他同杨慎，就是那位写有《三国演义》开篇词“滚滚长江东逝水”杨升庵，以及诗书画字无一不精的徐渭徐文长，并称为明朝三大才子，可见他于学问上还是有过人之处的。
纵观整个明代，以博学多才而论，三人最强，而后世学者以及官方认为，无论从博学才学和当时的影响力，以及对中国文学的贡献影响来看，解缙最强。
然而他往往在关键之时情商不够用，他是因才受宠，却又不能认清自己的位置，单纯到将皇帝的一句“恩犹父子”鬼话当真，于是，他便指点江山，臧否人物，无所顾忌，最终换来牢狱之灾，冻死雪中，可惜了，解缙。
