在安妮博林被斩首的第二天，亨利就和简·西摩订婚，10天后正式结婚。但是在第二年，在生下亨利八世心念念的男性继承人，爱德华六世之后，简就因产褥热病逝。
在简病逝后，亨利八世悲伤了很长时间，为了能够获得更多的男性继承人，他动了再婚的念头。扳倒安妮博林的宠臣克伦威尔体现了神圣罗马帝国克里维斯公爵的姐姐-安妮。克伦威尔为了促成这段婚姻，派遣画家去给安妮画像，画得非常美丽，亨利也欣然同意。
但是当安妮来到英国后，亨利发现自己上当了，买家秀变买家秀，他对安妮的外貌非常失望，但是碍于婚约，两人依旧结婚了。但是很快克里维斯公爵和神圣罗马帝国皇帝不合，亨利趁机想要离婚。经过了安妮博林和凯瑟琳的故事，亨利的德行自然是人尽皆知，安妮王后很配合地宣布两人从未圆房，他们的婚姻被宣判无效。克伦威尔因为促成这段婚姻而失宠，后来被判死刑。
在离婚后，亨利很快迎娶安妮博林的表妹凯瑟琳·霍华德。凯瑟琳·霍华德也是前王后的侍女，亨利对王后侍女的热衷真的是从一而终。但是凯瑟琳其实在和亨利八世结婚前就有了婚约，而且两情相悦，成为王后之后，她还把婚约对象招来做自己的秘书，并且和侍从发生了婚外情。凯瑟琳出轨的事很快败露，在结婚不到2年就被处死，时年22岁。
在处死凯瑟琳·霍华德后的次年，亨利迎来了人生中最后一次结婚，和寡妇凯瑟琳·帕尔。帕尔是一位心地善良的女人，她很好地修复了亨利和两个女儿的关系，让亨利在晚年终于可以得享天伦。
但是幸福总是来得很短暂，在结婚四年后，1547年1月28日，亨利八世走完了自己的一生。当亨利八世回首往事时,大抵不会因虚度年华而悔恨,也不因碌碌无为而羞愧;在他临死的时候,能够说：我把整个生命和全部精力都献给了人生最宝贵的事业——离婚和生男性继承人。
亨利八世一生的噩梦就是生男性继承人，为了男性继承人，他打了8年离婚官司，交恶西班牙帝国和神圣罗马帝国，背叛了天主教，改信了新教，结了六次婚，杀了两任妻子，但是绝嗣的阴云永远笼罩在他的头上。现代研究推测，亨利八世可能患有一种叫麦克劳德综合症的罕见病，俗称手舞足蹈症。这种遗传病位于X染色体上，由母亲遗传给下一代，而带有这种基因的女性无症状表现。所以亨利八世的妻子频繁流产，唯一的儿子爱德华六世也十五岁就去世，女儿却没什么问题。
亨利八世对后世影响极大，他是英格兰的国王，也是爱尔兰的国王，他在位期间还把威尔士并入英格兰，让英国的版图得以扩展。英格兰脱离罗马教廷拥立新教，修道院被解散，教产被充公，权利从教会转移到贵族手上，经济发展的桎梏得以解放。
但是宗教改革带来好处的同时，也埋下了一个巨大的隐患。爱德华六世早早病逝后，长女玛丽公主继位。因为安妮博林的虐待和自身天主教信仰被压制，导致玛丽反而成为了更虔诚的天主教徒，她继位之后恢复天主教，并在过程里烧死了300位宗教异议人士，因此得名血腥玛丽。国家宗教经过了连续的改弦易辙，民众自然也是不堪重负。幸好玛丽一世去世后，继位的伊丽莎白一世是一位仁慈的君主，英国在她的带领下崛起，击败西班牙的无敌舰队，成为新的世界霸主。
